Első barátja: Jim Bakely.Jim is Napaneeban született.1999 áprilisában találkoztak előszőr, egy házibuliban.Avril részeg volt, a fiúnak megtetszett ezért telefonszámot cseréltek.Komoly dolog nem történt köztük kapcsolatuk során. Csupán 2 hónapig voltak együtt, ugyanis a srác elhagyta Avrilt az előző barátnője miatt. Avril emiatt depressziós lett.A losing grip című dalt Jimhez írta, amelyben érzéseiről énekel. Avril nyilatkozata:" 15 éves voltam amikor összejöttem Jimmel. Megcsalt egy másik lánnyal, és túl gyáva volt ahoz, hogy mindezt elmondja nekem! Egyszerűen csak elhagyott."- emlékszik vissza az énekesnő.